Bailey Jay nasceu Brian Granger em 1988. O pai de Bailey morreu quando ela era jovem, e foi criada por mãe solteira. Bailey começou a experimentar com cross-dressing no ensino médio, antes de se tornar um transexual plena em meados da década de 2000. De acordo com alguns tweets, Bailey admitiu fazer sexo oral com freqüência no ensino médio. Bailey chegou à fama através da internet em 2007, sob o pseudônimo Linetrap, quando uma foto de uma convenção de anime se espalhou. Ao mesmo tempo de sua "descoberta", imagens de Bailey parecia sugerir que as pessoas que a rodeavam eram viciadas em drogas e homossexuais. Durante este tempo, Bailey, supostamente, trabalhava como garçonete em um restaurante desconhecido na área de Richmond, VA. Até 2009, Bailey começou sua incursão no softcore para Transexual Yum, sob o nome Harley Quinn, até a abertura de um site oficial (e fazer a transição para cenas de hardcore), passando pelo apelido de Bailey Jay. Atualmente é casada com esquisito Matthew Terhune. Eles vivem em Dutchess County, NY.
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